San Carlos tiene una piedra en el zapato cuando en instancias finales se trata, y es Alajuelense, equipo que solamente en una ocasión pudieron superar en una segunda ronda de campeonato.
La primera se dio en la temporada 2000-2001 donde en la segunda ronda del campeonato se jugaron dos cuadrangulares donde estuvieron Alajuelense, San Carlos, Saprissa y Carmelita.
En la serie particular entre alajuelenses y norteños, la Liga fue muy superior venciendo en los dos juegos, 1-3 en el Carlos Ugalde y 4-0 en el Morera Soto.
La última ocasión en que se vieron las caras en una segunda ronda fue en el Verano 2011 donde en la final nacional Alajuelense venció en un global de 2-0 a San Carlos.
Los «Toros del Norte» solamente vencieron en el Verano 2010 a los liguistas con un marcador global de 3-2, donde cerraron en casa y avanzaron a la final ante Saprissa.
Temporada 2000-2001
Segunda Ronda: Cuadrangular
Ida: San Carlos 1-3 Alajuelense
Vuelta: Alajuelense 4-0 San Carlos
Clausura 2007
Cuartos de final
Ida: San Carlos 0-3 Alajuelense
Vuelta: Alajuelense 1-0 San Carlos
Invierno 2008
Semifinales
Ida: San Carlos 2-1 Alajuelense
Vuelta: Alajuelense 3-1 San Carlos
Verano 2010
Semifinales
Ida: Alajuelense 1-1 San Carlos
Vuelta: San Carlos 2-1 Alajuelense
Verano 2011
Final
Ida: San Carlos 0-1 Alajuelense
Vuelta: Alajuelense 1-0 San Carlos
Foto: Alajuelense
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