El conjunto porteño disputó la jornada 16 contra Santos de Guápiles en el Miguel Ángel Lito Pérez donde lograron la clasificación a la semifinales tras ganar 2-1.
Los chuchequeros llevaban nueve partidos sin ganar y se encontraban disputando el segundo lugar del grupo B ante Grecia y San Carlos, mientras que el conjunto Santista ya no tenía oportunidad de clasificar a las semifinales. Llegó eliminado a la última fecha de la fase regular.
Los porteños abrieron el marcador al minuto 17 con un gol del delantero Steven Williams, al minuto 22 Starling Matarrita empató el encuentro, minutos después el jugador Santista Jeremy Gómez se fue expulsado al 25 por acumulación de tarjetas amarillas, inmediatamente después cayó el segundo tanto para el Puerto y lo hizo el delantero Jurguens Montengro para irse al descanso con la ventaja.
En el segundo tiempo no hubo anotaciones. Puntarenas se enfrentará en las semifinales al líder invicto el Club Sport Herediano el próximo domingo 9 de octubre a las 3:00pm en la Olla mágica y el juego de vuelta será el domingo 16 de octubre en horario por confirmar.
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