A pesar de que históricamente Costa Rica tiene el mejor nivel fútbolistico del área a nivel de clubes, existen capítulos oscuros donde las escuadras costarricenses, sobre todo los equipos grandes, han quedado en ridículo por derrotas y eliminaciones ante rivales del área.
Así que a continuación un repaso por las pérdidas más vergonzosas de equipos ticos ante clubes de países de Centroamérica y el Caribe en torneos oficiales de CONCACAF:
Alajuelense 2-2 Guastatoya (28 de setiembre de 2021): La Liga Deportiva Alajuelense quedó eliminada de la Liga Concacaf al empatar 2-2 (3-3 global) en el juego de vuelta por los octavos de final ante el Guastatoya, que en ese momento era último en la liga de Guatemala. Pese a que la Liga tenía la mejor y más costosa planilla de Centroámerica, el equipo chapín le remontó con dos goles en los últimos ocho minutos en el propio Morera Soto.
Herediano 0-1 Real Estelí (24 de noviembre de 2020): El Club Sport Herediano cayó en el Estadio Nacional ante el club nicaragüense del Real Estelí por la mínima, pero fue suficiente para quedar eliminado de Liga Concacaf que en esa ocasión se jugaba a partido único. Además, cabe destacar que esa fue la primera, y única vez hasta el momento, que un club nacional pierde en suelo nacional ante un rival pinolero.
Herediano 1-1 Watherhouse (29 de agosto de 2019): El mismo Herediano fue eliminado por el limitado Watherhouse de Jamaica en una serie a dos partidos, donde ambos terminaron empatados 1-1 tanto en Kingston como Heredia. Sin embargo, el equipo jamaiquino se dejó la serie mediante los lanzamiento de penal (6-7) en el Rosabal Cordero.
W. Connection de Trinidad 2-1 Saprissa (16 de setiembre de 2015): En partido realizado en Puerto España, Trinidad y Tobago, por la fase de grupos de Liga de Campeones de Concacaf, el Deportivo Saprissa cayó derrotado ante este equipo caribeño. Asimismo, esta bochornosa derrota significó la salida del técnico morado Jeaustin Campos en aquella oportunidad.
Puerto Rico Islanders 2-1 Alajuelense (3 de setiembre de 2008): Alajuelense sufrió otra eliminación en Liga de Campeones de CONCACAF, cuando ante el Puerto Rico Islanders había iniciado la serie con empate en Alajuela, pero en la vuelta disputada en el Caribe cayó 2-1 con dos goles en 3 minutos.
Panamá Viejo 1-0 Saprissa (1 de marzo del 2000): El modesto equipo de Panamá Viejo derrotó al Saprissa en la cuadrangular del Torneo de campeones Concacaf en tierras chapinas; resultado que terminó eliminando muy temprano del torneo regional a la escuadra morada en épocas donde el fútbol de Panamá no tenía nada de protagonismo.
Diriangén 3-2 Alajuelense (22 de junio de 1997): Alajuelense quedó en vergüenza en Nicaragua, cuando perdió ante el Diriagén en el Torneo de Campeones CONCACAF. El conjunto rojinegro en el partido de vuelta revirtió la situación, sin embargo, en ese momento los manudos dirigidos por Manuel Keosseian tuvieron una humillante derrota.
Saprissa 0-1 Alianza (11 de junio de 1997): Contra todo pronóstico, el Deportivo Saprissa de Jorge Mario Olguín cayó en casa ante el equipo salvadoreño y perdió la final del Torneo Grandes de Centroamérica. La final fue a un solo juego y en el propio Ricardo Saprissa, aspecto que agravó el haber perdido para el equipo saprissista.
Across Crystal 2-1 Alajuelense (19 de marzo de 1995): El Across Crystal de Belice derrotó por el Torneo de Campeones CONCACAF al Alajuelense de Valdeir Badú Viera. Este equipo beliceño considerado amateur dio la sorpresa al imponerse ante el cuadro manudo.
Aunque hay muchas otras derrotas de clubes nacionales en torneos internacionales ante rivales del área, estas fueron las más sonadas hasta ahora.
Como dato adicional, a continuación las goleadas que han recibido los equipos patrios ante clubes mexicanos en CONCACAF:
- 13/05/1962: Herediano 0-3 Guadalajara
- 19/04/1972: Cruz Azul 5-1 Alajuelense
- 28/11/1989: Pumas 5-1 Herediano
- 16/04/2003: América 4-0 Alajuelense
- 23/09/2008: Cruz Azul 4-0 Saprissa
- 30/07/2009: Herediano 2-6 Cruz Azul
- 17/08/2011: Herediano 0-5 Monterrey
- 24/10/2012: Tigres 5-0 Alajuelense
- 08/04/2015: América 6-0 Herediano
- 25/02/2015: Saprissa 0-3 América
- 20/09/2015: Santos Laguna 6-1 Saprissa
- 18/10/2016: Tigres 3-0 Herediano
- 28/02/2017: Pachuca 4-0 Saprissa
- 21/02/2018: Saprissa 1-5 América
- 26/02/2019: Tigres 5-1 Saprissa
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